1895
Весна. Пишет стихи, рисует. Дает уроки. Переходит в 7-й класс.
Лето. В Коктебеле. Увлечение историей философии.
Осень. В Феодосии выходит сборник памяти В. К. Виноградова со стихотворением Волошина: его поэтический дебют.
1896
2 февраля. В Феодосии в гимназической постановке "Ревизора" исполняет роль Городничего.
Начало декабря. Ставит в гимназии "Бежин луг" (по Тургеневу) и "Разговор дам" (по Гоголю).
1897
6 июня. Получает аттестат зрелости.
1 августа. Зачислен в Московский университет на юридический факультет.
Октябрь. Узнает, что находится под надзором полиции.
Ноябрь. Вступает в попечительство о бедных и в студенческое землячество.
1898
Ноябрь. Дружба с М. П. Свободиным, начинающим переводчиком.
1899
8 февраля. Начало Всероссийской студенческой забастовки.
15 февраля. Исключен из университета на год "за агитацию" и выслан из Москвы в Феодосию.
Конец февраля. Посещает с М. П. Свободиным в Ялте А. П. Чехова.
29 августа. Выезжает из Феодосии с Еленой Оттобальдовной и дочерью П. П. Теша в первое заграничное путешествие (Италия и Швейцария).
16(28) октября. Приезд в Париж.
15(27) ноября. Отъезд с Еленой Оттобальдовной через Кёльн в Берлин.
Декабрь. Посещает вольнослушателем лекции в Берлинском университете. Изучает немецкий язык.
1900
Февраль. Восстановлен на 2-м курсе юридического факультета. Пишет рецензии для журнала "Русская мысль".
Май. Перешел на 3-й курс юридического факультета. 26 мая - до 19 июля (1 августа). Выезжает из Москвы в заграничное путешествие с друзьями-студентами. Посещают Австрию, Германию, Италию, Грецию.
28 июля. Прибыли из Константинополя в Севастополь.
21 августа. Арестован в Судаке и доставлен в московскую Басманную часть. Через две недели выслан из Москвы - до особого распоряжения.
Начало сентября. Едет в Севастополь, оттуда вместе с инженером В. А. Вяземским отправляется в Среднюю Азию, на изыскания трассы Оренбург-Ташкентской железной дороги.
Октябрь - ноябрь. Полтора месяца с караваном, выполняет обязанности заведующего лагерем, ведет пикетаж. Пишет статьи в газету "Русский Туркестан".
15 ноября. Вернувшись в Ташкент, получает известие, что его дело "оставлено без последствий". Решает не возвращаться в университет, а заняться самообразованием.
Декабрь. Следит за событиями "боксерского" восстания в Китае, читает сочинения Вл. Соловьева и Ф. Ницше.
1901
Январь - февраль. Решает ехать в Париж и заниматься литературой и искусством. Знакомство с народовольцем И. П. Ювачевым, отцом писателя Д. Хармса.
22 февраля. Выезжает из Ташкента. 4 марта. Приехал в Москву. Середина марта. Берлин.
20 марта (2 апреля). Приезжает в Париж.
Середина апреля. Знакомится с художницей Е. С. Кругликовой. Вечера в ее мастерской, начинает рисовать. Знакомство с С. И. Щукиным.
Май. Посещает лекции в Лувре, бывает в театрах. Знакомство с писательницей А. В. Гельштейн.
24 мая (7 июня). Выезжает из Парижа в путешествие по Испании с художниками А. А. Киселевым, Е. С. Кругликовой, Е. Н. Давиденко.
Коней, мая - начало июля. Стихотворение "В вагоне".
9 (22) июля. Возвращение в Париж.
Ноябрь - декабрь. Посещает лекции в Сорбонне и в Высшей русской школе.
1902
Вторая половина января. В Высшей русской школе прочел доклад о Некрасове и А. К. Толстом.
Март. Решение целиком посвятить себя искусству и литературе.
Май. Начало занятий живописью (маслом).
Июнь - август. Путешествие с журналистом А. И. Косоротовым по Италии и на Корсику. Две недели в Риме.
Начало сентября. Возвращение в Париж.
Конец сентября. Знакомство с К. Д. Бальмонтом.
Октябрь. Знакомство с Агваном Доржиевым. Интерес к буддизму.
1903
Первая половина января. Отъезд из Парижа.
3 (16) января. Приезд в Петербург.
Январь. Знакомство с А. Н. Бенуа, И. Э. Грабарем, С. П. Дягилевым.
Конец января. Знакомство с В. Я. Брюсовым, А. А. Блоком, П. С. Соловьевой, В. А. Серовым, К. А. Сомовым, В. В. Розановым и др.
3 февраля. Приезд в Москву.
5 февраля. Знакомство с Андреем Белым.
11 февраля. У С. И. Щукина знакомится с М. В. Сабашниковой.
Февраль - март. Общается с символистами, участвует в их чтениях в Литературно-художественном кружке (ЛХК).
Лето. В Коктебеле. Постройка собственного дома. Переводит Э. Верхарна.
Начало ноября. Приезд в Москву.
Ноябрь. Бывает у Бальмонтов, Брюсовых, Сабашниковых, Щукиных. Посещает собрания ЛХК, "воскресенья" у А. Белого.
18 ноября. Выступает на "чтении" об Уайльде в ЛХК. Знакомство с А. Р. Минцловой.
27 ноября. Отъезд из Москвы в Париж.
1904
Январь. "Весь с головой в живописи". 10(23) января. На банкете редакции журнала "Плюм" знакомится с Э. Верхарном, О. Роденом.
Середина марта. Приезде Париж М. В. Сабашниковой. Совместные посещения музеев, церквей, мастерских художников.
Июнь. Общается с К. Д. Бальмонтом, Е. С. Кругликовой, М. Метерлинком, И. И. Мечниковым.
8(21) июня. Отъезд М. В. Сабашниковой из Парижа.
Июнь. Стихотворение "Письмо".
Конец июня. Знакомство с Айседорой Дункан.
9(22) июля. Выехал из Парижа в Швейцарию,
Первая половина августа. Знакомство в Женеве с Вяч. Ивановым.
21 декабря. Приезд в Москву. Встречи с В. Брюсовым, А. Белым.
1905
9 января. Утром приезжает в Петербург, видит расстрелы манифестаций.
21 января (3 февраля). В Париже. Встреча с М. В. Сабашниковой.
Первая половина марта. Знакомство с А. В. Амфитеатровым. Общение с А. И. Бенуа.